Ce travail porte sur l’étude théorique de la réaction de C-acylation de la 4- hydroxycoumarine par addition du chlorure de 4-méthylbenzoyle. En effet, il s’agit d’évaluer cette réaction d’acylation sur le plan thermodynamique, de réaliser expérimentalement la synthèse du composé C-acylé puis de caractériser les produits intermédiaires et finaux obtenus. Les réactions susceptibles de se produire ont été modélisées par la méthode de calcul DFT « Density Functional Theory » dans la base 6–31G** en utilisant la fonctionnelle B3LYP. Les paramètres thermodynamiques ont été calculés et les résultats obtenus sont en bon accord avec les données expérimentales. Aussi, nous avons synthétisé le 3-(4- methylbenzoyl)-4-hydroxycoumarine (d) en deux étapes en passant par un intermédiaire réactionnel qui est le 4-méthylbenzoate de coumarin-3-yle (c) . Les structures du produit ainsi que l’intermédiaire isolé ont été déterminées à l’aide des méthodes spectroscopiques que sont : l’infrarouge, la résonance magnétique nucléaire du carbone 13 et du proton et la spectrométrie de masse.

heterocycles DFT B3LYP reactivity 4-hydroxycoumarin acylation